2000-2005: Sự nghiệp với Blue

Ryan là thành viên của nhóm nhạc nam Blue cùng với Simon Webbe, Duncan James và Antony Costa. Nhóm đã bán được hơn 14 triệu bản trên toàn thế giới. Vào tháng 8 năm 2005, Blue đã tách ra để theo đuổi sự nghiệp solo theo lời khuyên của Sir Elton John. Blue hợp lại vào ngày 28 tháng 4 năm 2009.

Ryan đã có ba hit số một trong khi với Blue.[1] Trước đây anh ấy đã đồng đạo diễn video cho đĩa đơn "Breathe Easy" của Blue, anh ấy cũng đã viết và được quay ở Prague. Năm 2001, nhóm đã ở New York trong cuộc tấn công ngày 11 tháng 9, sau đó Ryan nhận xét rằng "Điều này ở New York đang bị thổi phồng" và hỏi "Còn cá voi thì sao? Họ đang bỏ qua những động vật quan trọng hơn. Động vật cần tiết kiệm và điều đó quan trọng hơn. " Các thành viên khác trong nhóm đã cố gắng im lặng Ryan, nhưng anh ấy tiếp tục. Điều này gây ra một phản ứng dữ dội của truyền thông dẫn đến việc Blue mất một hợp đồng thu âm ở Hoa Kỳ và các chiến dịch để sa thải Ryan khỏi đội hình.[2] Vào tháng 8 năm 2003, Ryan đã bị bắt và bị buộc tội lái xe với nồng độ rượu vượt mức ở trung tâm London. Vào tháng 5 năm 2004, Ryan đã bị bác bỏ việc tấn công hai nhiếp ảnh gia đã cố gắng chụp ảnh anh rời khỏi hộp đêm, tuy nhiên anh đã bị kết án về tội hình sự vì đập vỡ máy ảnh của họ.[3]

2005-2008: Lee Ryan và sân khấu

Ryan đã phát hành đĩa đơn đầu tiên " Army of Lovers " vào ngày 18 tháng 7 năm 2005. Nó xuất hiện ở vị trí thứ 3 trong Bảng xếp hạng đĩa đơn của Anh và đạt vị trí số 1 tại Ý. Vào ngày 1 tháng 8 năm 2005, Ryan đã phát hành album đầu tay của mình, Lee Ryan, với nhiều ý kiến trái chiều. Album đạt vị trí thứ 6 trong Bảng xếp hạng album của Anh và thứ 3 ở Ý. " Turn Your Car Around " là đĩa đơn thứ hai được nâng lên từ album có thành công vừa phải. Vào tháng 1 năm 2006, Ryan đã phát hành đĩa đơn thứ ba và cuối cùng của anh tại Anh " When I Think of You". Bài hát đạt vị trí thứ 15 tại Anh. " Real Love " đã được sử dụng cho phần cuối của bộ phim Ice Age: The Meltdown mà sau đó dẫn đến việc Ryan lồng tiếng cho một chú nai sừng tấm trong phiên bản Anh của bộ phim và Eddie trong phiên bản tiếng Ý. Cuối năm 2005, Dolce & Gabbana đã ký hợp đồng với Ryan để anh trở thành gương mặt đại diện cho dòng sản phẩm mới của họ.